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【ピリジンとピラジンのpKaについて】 トピック削除
No.9281-TOPIC - 2020/11/05 (木) 21:25:42 - Foci
ベンゼン環に窒素原子Nが一つ組み込まれたピリジンのpKaは約5.2ですが、Nが二つ組み込まれたピラジンのpKaは約0.4とかなり低くなっています。この差は何に起因するのでしょうか?

ピリジンは塩基性条件下で求核性を示します。ピラジンもsp2のローンペアを持っているはずなので、求核剤として使えると思ったのですが、pKaが0.4では難しいのでしょうか?

宜しくお願い致します。
 
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(無題) 削除/引用
No.9281-3 - 2020/11/08 (日) 23:29:22 - Foci
>おおさん

ありがとうございます。ピラジンのNもsp2のローンペアを持っていますね。Nが多い方が、他のNの電子を引っ張り非局在化させるから塩基性が低い…という理屈なんですかね。

(無題) 削除/引用
No.9281-2 - 2020/11/06 (金) 05:29:25 - おお
https://www.imperial.ac.uk/media/imperial-college/research-centres-and-groups/spivey-group/teaching/org2heteroaromatics/lecture81112.pdf

【ピリジンとピラジンのpKaについて】 削除/引用
No.9281-1 - 2020/11/05 (木) 21:25:42 - Foci
ベンゼン環に窒素原子Nが一つ組み込まれたピリジンのpKaは約5.2ですが、Nが二つ組み込まれたピラジンのpKaは約0.4とかなり低くなっています。この差は何に起因するのでしょうか?

ピリジンは塩基性条件下で求核性を示します。ピラジンもsp2のローンペアを持っているはずなので、求核剤として使えると思ったのですが、pKaが0.4では難しいのでしょうか?

宜しくお願い致します。

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